때로는 남성을 연상시키는 묵직한 저음의 콘트랄토 보이스를 지닌 니나 시몬은 1959년 첫 앨범 로 일약 주목 받는 보컬이 되었다. 그러나 당시 앨범에 대한 자신의 로열티를 3000달러에 앨범을 제작한 베들레헴 레이블에 팔았기에 큰 성공만큼 수익을 거두지 못했다.
그 때문이었을까? 같은 해 그녀는 콜픽스 레이블로 이적했다. 그리고 스튜디오 녹음과 라이브를 섞은 앨범 과 두 장의 라이브 앨범을 발표하고 1961년 온전한 스튜디오 앨범인 이 앨범을 발매했다. 당시 콜픽스 레이블은 그녀에게 음악적 자유를 보장했다. 그런데 이 무렵 그녀는 멈추었던 클래식 공부를 이어갈 학비 마련을 위해 노래했다. 그래서 대중적인 곡들을 선택하곤 했다.
이 앨범에서도 그녀는 재즈와 상관 없이 당시 대중적으로 인기 있던 곡들을 노래했다. 노래와 연주 또한 재즈만큼이나 소울, 포크적인 맛이 강했다. 이 곡들을 그녀는 굵직한 톤이 주는 남성적 강인함과 섬세한 비브라토를 통한 한을 안으로 받아들인 여성적 섬세함을 오가며 노래했다. 스타일과 상관 없이 감상자의 가슴에 곧바로 들어오는 호소력 강한 노래, 이후 그녀의 개성을 정의할 노래였다.
